Vážení kolegové,
dovoluji si vás pozvat na přednášku Antonia Conteho s názvem „A Different Approach to the Passerini 3CR Tetrazole Using Ultrasound Irradiation“. Přednáška se uskuteční ve středu 25. února v 9:00 v místnosti 1.09 v IMTM.
Abstrakt
A Different Approach to the Passerini 3CR Tetrazole Using Ultrasound Irradiation
1,5-disubstituované tetrazoly získané Passeriniho třísložkovou reakcí jsou cennými strukturními skelety v medicinální chemii – působí jako bioizostery karboxylových kyselin a amidů a umožňují rychlý přístup k rozmanitým knihovnám sloučenin. Vývoj rychlejších, ekologičtějších a automatizovaných syntetických cest k těmto motivům je proto pro objevování léčiv vysoce relevantní.
Představujeme protokol Passeriniho 3CR–tetrazolové reakce za asistence ultrazvuku, optimalizovaný tak, aby nebylo nutné chromatografické čištění. Screeningem rozpouštědel bylo jako optimální médium identifikováno 20% MeOH/H₂O, které podporuje přímé vysrážení produktu a jeho snadnou izolaci filtrací. Pomocí automatizované miniaturizované syntézy byl prozkoumán široký chemický prostor s cílem identifikovat vhodné kombinace substrátů. Vybrané reakce byly následně převedeny do většího měřítka a provedeny na platformě OT-2, která umožnila reprodukovatelně připravit a shromáždit vysrážené materiály pro jejich úplnou charakterizaci.
Tento postup propojuje volbu rozpouštědel, aktivaci ultrazvukem a automatizaci a poskytuje rychlou cestu ke knihovnám 1,5-disubstituovaných tetrazolů bez nutnosti chromatografie.